Il Castello di Collesano, nasce nel periodo della dominazione Normanna per opera della Contessa Adelasia, intorno ai primi decenni del 1100, quando il Re Ruggero II fece distruggere il sito sul Monte d'Oro (Qal-at as-sirat =Rocca dello strada) a causa dei contrasti con il cognato Rainolfo. Il primo documento che menziona il castello risale al 1194: si tratta del privilegio col quale l'ultimo re normanno Guglielmo III lo cede all'Arcivescovo Bartolomeo di Palermo.

Il documento ricordato è la testimonianza del disfacimento della dinastia Normanna. Dal XIII secolo il castello passa nelle mani dei Cicala di Alife. Con gli Angioini perviene ai De Monfort, e poi a Giovanni de Bullasio. Al nascere della nuova Contea di Collesano, successiva ai Vespri Siciliani, per quasi tutto il '300, il Castello e la terra saranno in mano a Francesco ed Antonio Ventimiglia. In seguito nel'400, dopo Antonio Centelles, tutta la contea passa ai Cardona e successivamente ai Moncada fino a tutto il '600, dove raggiunge probabilmente l'apice dello splendore architettonico, e una delle sale più ampie viene addirittura trasformata in teatro per delle rappresentazioni, spesso a carattere religioso, messe in scena dalla locale Accademia degli Offuscati. Il terremoto del 1693 rende inagibile il Castello che non è più riparabile da una nobiltà in declino e indebitata. Soltanto nella tela della "Sacra Famiglia" di autore ignoto, datata 1688, si può ammirare l'immagine del Castello ancora intatto e il paese di Collesano nella conformazione urbanistica e architettonica di fine' 600. La tela, che si trovava originariamente nella chiesa del Collegio, è stata recentemente trasferita nella Basilica di San Pietro. Successivamente il Castello sarà in possesso dei Duchi di Ferrandina nel' 700 e degli Alvarez de Toledo nell' 800. Oggi il Castello è inagibile e restano visibili solo i ruderi.